Aún como futbolista en activo, empezó realizando tareas de asistente técnico en el Swindon Town. En 2006 fue segundo entrenador del Leeds United junto a Dennis Wise. En 2008 fichó por el Tottenham Hotspur junto a Juande Ramos también como asistente técnico, con el que ganó la Carling Cup al Chelsea (2-1), en el que es el último trofeo del Tottenham hasta el día de hoy.